Родился 1 августа 1969 года в городе Вологде.
Окончил Калининградский государственный университет (1993), Всероссийскую академию внешней торговли (1994).
Кандидат экономических наук (КГУ, 2001), доктор экономических наук (РАНХиГС при Президенте РФ, 2020).
Автор нескольких монографий и большого количества научных работ по вопросам экономики и предпринимательства.
Олег Борисович Пономарев работает в торговле с 1992 года, с 1998 года – учредитель и генеральный директор ООО «Торговый дом «Семья», с 2014 года руководит одной из крупнейших торговых сетей Калининградской области - «СПАР-Калининград».
Сооснователь, в 2006-2018 гг. председатель, а с 2018 года – член Координационного Совета Союза торговых предприятий независимых сетей России. Член Общественно-политического совета при Губернаторе Калининградской области. Президент Федерации настольного тенниса Калининградской области.
Присвоено почётное звание «Почётный работник торговли России» (2018), награждён медалью «За заслуги перед Калининградской областью» и рядом ведомственных наград.